CHIRALITÀ

Autore: #LudovicaDiLorenzo



Provate ad infilare il piede destro nella scarpa sinistra, è subito evidente che qualcosa non funziona. La scarpa sinistra non si adatterà mai al piede destro. Perché? Perché i nostri piedi, come le nostre mani, sono oggetti chirali, uguali alla loro immagine speculare ma non sovrapponibili ad essa.


In chimica molte molecole sono chirali e apparentemente sembrano identiche, hanno stessa formula molecolare e medesime proprietà chimico-fisiche ma l’orientazione nello spazio 3D è ineguale. Le due versioni speculari di un composto chirale vengono chiamate enantiomeri, uno tende a ruotare il piano della luce polarizzata verso destra (R) e uno verso sinistra (S), la loro differenza risiede nell’interazione con un secondo oggetto chirale.


I recettori biologici, essendo chirali, possono interagire distintamente con gli enantiomeri di una molecola. Per esempio, due enantiomeri di un profumo possono avere odori diversi, due enantiomeri di una molecola alimentare possono avere sapori diversi, pensiamo al limonene: (R)-limonene ha odore e sapore di arancio, (S)-limonene ha odore e sapore di limone. Allo stesso modo, due enantiomeri di un farmaco possono essere uno buono e l’altro inefficace o addirittura dannoso.


Emblematico è il caso della talidomide, ritirata dal mercato nel 1961, farmaco antinausea rivolto alle donne in gravidanza che causò la nascita di migliaia di bambini con difetti congeniti. La talidomide fu prodotta e venduta come farmaco racemo (miscela R/S): soltanto studi successivi hanno dimostrato che l’enantiomero S è l’unico responsabile della teratogenicità.


Oggi, secondo le raccomandazioni della FDA, tutti i farmaci chirali dovrebbero essere purificati e lo stesso vale per gli agrofarmaci che, se fossero utilizzati nella forma chirale, potrebbero avere a basse dosi una maggiore efficacia, riducendo così l'impatto ambientale. Tuttavia, ad oggi, il processo per separare le componenti R e S delle molecole chirali è costoso e richiede un approccio ad hoc, a seconda del tipo di molecola. I ricercatori non demordono e perseverano nello sviluppo di nuove tecnologie separative a basso costo. Riusciranno nell’impresa?



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